《黑社會》上集以磅礴氣勢,通過一場選舉風波寫出黑社會的傳統運作,加插洪門聚義儀式更點出了它歷史的過去。下集更進一步,寫黑社會在後九七時空,與各行各業一樣面臨北上發展的抉擇,不知何去何從。Jimmy仔(古天樂飾)作為「和聯勝」的青年才俊,本欲急流勇退改做正行,豈料北上經商被官方看中領導才能,身不由己參加兩年一度的龍頭選舉。梁山伯好漢被招安的現代版,盡現香港人當年的荷戟獨徬徨。