《黑社會》上集以磅礴氣勢，通過一場選舉風波寫出黑社會的傳統運作，加插洪門聚義儀式更點出了它歷史的過去。下集更進一步，寫黑社會在後九七時空，與各行各業一樣面臨北上發展的抉擇，不知何去何從。Jimmy仔（古天樂飾）作為「和聯勝」的青年才俊，本欲急流勇退改做正行，豈料北上經商被官方看中領導才能，身不由己參加兩年一度的龍頭選舉。梁山伯好漢被招安的現代版，盡現香港人當年的荷戟獨徬徨。